Oudenbosch
In 1275 verkochten Arnoud van Leuven en Elisabeth, heer en vrouwe van Breda, een bos, "Barlebosch" geheten, met 200 bunder moergrond aan de monniken van de Cisterciënserabdij Sint Bernard aan de Schelde te Hemiksem ter ontginning. Hieruit ontstond Oudenbosch, toen nog Baarlebosch geheten. De plaats was in het begin van de veertiende eeuw zo gegroeid dat een eigen parochie noodzakelijk werd. Ook burgerlijk werd zij rond diezelfde tijd zelfstandig met een eigen bestuur. Naast Baarlebosch, dat op hogere grond gelegen was, was er nog een tweede kern: Nieuwenbosch, gelegen aan het open vaarwater de Barlake. Vooral dit dorp ontwikkelde zich in hoog tempo door de handel in turf. Dit dorp werd in 1421 door de Sint Elisabethsvloed weggevaagd. Hierdoor kwam Baarlebosch, vanaf toen Oudenbosch genoemd, tot bloei. Als gevolg van de Sint Elisabethsvloed werd de bestaande verbinding over land tussen Holland (Dordrecht) en Brabant (Antwerpen) verbroken. Kort na deze ramp moet de veerdienst tussen Oudenbosch en Dordrecht het verkeer tussen Brabant en Holland weer mogelijk gemaakt hebben.
Tot 1287 maakte Oudenbosch deel uit van het land van Breda, daarna werd het dorp door de heren van Breda en Bergen op Zoom gezamenlijk geregeerd. In 1458 deelden zij hun gemeenschappelijk bezit en Oudenbosch kwam onder Bergen op Zoom. Het werd de hoofdplaats van het Oostkwartier van dat land, sinds 1533 markiezaat. Om de verarmde plaats een kans op economisch herstel te geven, gaven de direct betrokken machthebbers veel voorrechten. In 1460 werd het Land (sinds de inpoldering in 1483 van de Sint Maartenspolder het Oudland) van Oudenbosch door de abdij van Sint Bernard opnieuw voor bedijking uitgegeven. In 1462 verleende Jan II van Glymes, heer van Bergen op Zoom, een vrije weekmarkt. Ook mocht het bestuur wijn- en bieraccijnzen heffen, evenals straatgeld. Door het toegenomen verkeer in verband met de veerdienst werd Oudenbosch redelijk welvarend.
In 1310 werd Baerlebosch van Gastel afgescheiden als zelfstandige parochie.
De gunstige economische ontwikkeling werd gestopt door het uitbreken van de Tachtigjarige Oorlog (1568-1648). Door de watergeuzen werd het veer ontregeld en Oudenbosch zelf werd geplunderd en platgebrand in 1583 door Staatse troepen. Toen weer enige opleving te bespeuren viel, rond 1600, kwam de pest roet in het eten gooien. Bijna elk gezin had wel een zieke te betreuren. Na 1648 kwam de economische voorspoed niet terug. Noord-Brabant was generaliteitsland geworden en de Oudenbosschenaren, die zoals bijna alle bewoners van West-Brabant katholiek gebleven waren, moesten, zoals overal in de streek gebeurde, hun kerk en het bestuur over hun dorp overlaten aan de hervormden. Na de onafhankelijkheid in 1813 kwam een economische opleving. In die tijd werd Oudenbosch een centrum van boomkwekerijen. De aanleg van een verharde straatweg over Bosschenhoofd naar de rijksweg Breda-Roosendaal in 1841 en de aansluiting op het spoorwegnet in 1854-1855 zorgden voor nog meer economische bloei. Ook de door religieuze orden gestichtte kostscholen brachten bedrijvigheid met zich mee. Na 1860 zorgde de suikerindustrie voor werkgelegenheid. Dit duurde tot ongeveer 1900. Gedurende de Eerste Wereldoorlog veranderden veel boomkwekerijen noodgedwongen in tuinbouwbedrijven. De neutraliteit die Nederland in dat conflict betrachtte had tot gevolg dat de export – waarvan onder andere de Nederlandse boomkwekerijen afhankelijk waren - stil kwam te liggen.
Zoals veel omliggende gemeenten werd ook Oudenbosch in de jaren dertig en veertig van de vorige eeuw geconfronteerd met veel werklozen afkomstig uit de landbouw, waar zich een sterke mechanisatie voltrok. Reeds in 1949 werd Oudenbosch aangewezen als industrialisatiekern en kon een industriepark ontwikkeld worden aan de (latere) Industrieweg. In 1952 werd de gemeente één van de industriekernen van het ontwikkelingsgebied Zuidwest-Noord-Brabant. In de loop van 1957 werden de financieel gunstige regeling voor bedrijfsvestiging buiten werking gesteld en later voor Oudenbosch – in tegenstelling tot Etten-Leur en Rucphen - niet meer hersteld. Desondanks wist de gemeente in de loop van de jaren meerdere bedrijven voor vestiging op kleinschalige industrieterreinen binnen haar grenzen te interesseren.